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多功能抗氧化剂L-抗坏血酸衍生物的合成及其性能研究

发布日期:2018-07-27 作者: 点击:

L-抗坏血酸(L-Ascorbic Acid)又名维生素C(Vitamin C),是一种高效的水溶性抗氧化剂,凭借着它低廉的价格和优异的抗氧化性能,在医药、食品、化妆品等行业中得到广泛的应用。 为了进一步拓宽L-抗坏血酸的使用范围,本研究主要对L-抗坏血酸5,6位二元醇羟基改性,即分别对L-抗坏血酸5,6位缩醛化改性研究和L-抗坏血酸6位伯羟基酯化改性研究,并利用Fenton反应法对其衍生物抗氧化性能进行评价。 在对L-抗坏血酸5,6位缩醛化改性研究方面,L-抗坏血酸月桂酰乙醛缩醛、L-抗坏血酸苯甲醛缩醛成功合成。长脂肪链β-酮醛是一类能有效抗菌消炎的药物——鱼腥草素的有效成分,利用L-抗坏血酸分子结构中C5、C6邻二羟基与长脂肪链β-酮醛的醛羰基反应合成缩醛,不但弥补了长脂肪链β-酮醛易氧化、不稳定的缺点,起到抑菌杀菌的作用,还可提高L-抗坏血酸的脂溶性,应用于油脂领域,是一类具有潜在应用价值的多功能(香料、防腐剂和抗氧化剂)食品添加剂。 第一、以月桂酸为起始原料,经过乙酸乙烯酯的酯交换和无水AlCl3的Lewis酸重排,生成长脂肪链的月桂酰乙醛,再在p-TsOH作催化剂,DMSO作溶剂下,与L-抗坏血酸60℃加热反应3h,成功合成L-抗坏血酸月桂酰乙醛缩醛,四步反应总产率1.1%。并分别探讨了不同反应条件对酯交换和Lewis酸重排反应的影响; 第二、以苯甲醛和L-抗坏血酸为起始原料,在p-TsOH作催化剂,环己烷作溶剂和带水剂的情况下,100℃加热回流搅拌5h,成功合成L-抗坏血酸苯甲醛缩醛,得到浅黄色固体,收率为62.1%。 在对L-抗坏血酸-6-酯改性研究方面,利用受阻酚类的抗氧化剂与L-抗坏血酸分子结构中C6羟基进行酯化反应,通过分子内的协同作用,提高L-抗坏血酸的抗氧化能力,还可提高L-抗坏血酸的脂溶性,成功合成出L-抗坏血酸-6-苯甲酸酯、L-抗坏血酸-6-对羟基苯甲酸酯、L-抗坏血酸-6-没食子酸酯成功合成,是一类具有潜在应用价值的抗氧化剂。 以苯甲酸、对羟基苯甲酸、没食子酸为起始原料,分别和L-抗坏血酸在浓硫酸作溶剂和催化剂的情况下,常温搅拌24h反应完毕,后处理并重结晶,成功合成L-抗坏血酸-6-苯甲酸酯、L-抗坏血酸-6-对羟基苯甲酸酯,L-抗坏血酸-6-没食子酸酯,收率分别为62.1%,27.3%,47.9%。 在评价其抗氧化性能方面,利用Fenton法测定了五种L-抗坏血酸衍生物清除HO·的能力,并以L-抗坏血酸和市售常用的抗氧化剂TBHQ作为对照,发现五种衍生物在实验浓度范围内对HO·均有清除作用,通过EC_(50)值判断其抗氧化能力大小顺序为L-抗坏血酸-6-没食子酸酯L-抗坏血酸TBHQL-抗坏血酸-6-对羟基苯甲酸酯L-抗坏血酸月桂酰乙醛缩醛L-抗坏血酸-6-苯甲酸酯L-抗坏血酸苯甲醛缩醛。其中,L-抗坏血酸-6-没食子酸酯由于分子内协同作用,具有很强的清除HO·能力,EC_(50)=3.51mmol/L,相当于L-抗坏血酸的1.1倍,相当于TBHQ 1.3倍,体现优越的抗氧化性能。


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